На высоком холме, уподножия которого сливаются реки Упа и Плава, стоит древняя Крпаивна. Во времена Ивана Грозного в Крапивне находилось воеводство, ивоеводой был Иван Иванович Толстой - один из предков Л.Н. Толстого.
При жизни Льва Толстого Крапивна была Торговым уездным городом. Имение Ясная Поляна входило в Крапивенский уезд. Начиная с 1847 г. и до конца жизни толстой был связан со многими учреждениями Крапивны. Сохранились дома, которые крапивенские жители называют толстовскими. Например, дом помещика Н.И.Игнатьева, председателя земской управы, с которым Толстой был в дружеских отношениях, переписывался с ним, а во время приздов в Крапивну останавливался у него в доме. В доме купца Астафьева Толстой неоднократно присутствовал на выборах предводителя. Не раз посещал Толстой двухэтажное, с колоннами, здание уездного казначейства, крапивенскую тюрьму и другие дома.
Весной 1861 г. Лев Николаевич был избран на должность мирового посредника по 4-му участку Крапивенского уезда.
Активную деятельность в Крапивне и окрестностях Толстой развернул в 70-х годах, когда являлся членом училищного совета. Он хотел поставить в уезде "дело народного образования на такую ногу, на которой не стоит и не стояло нигде в Европе",
В декабре 1882 г. состоялось избрание писателя уездным предводителем дворянства.
Наблюдения Толстого над бытом и жизнью крапивенцев нашли отражение в бессмертных творениях писателя.